Antimicrobial activity of the heliangolide chromolaenide and related sesquiterpene lactones

Abstract

Some sesquiterpene lactones are known to exhibit antimicrobial activity [1, 2]. More recently, it has been noted that the pseudoguainolide carpesiolin inhibits the growth of Xanthomonas oryzae [3]. Here, we report on the antimicrobial activity of the heliangolide chromolaenide 1, isolated from Chromolaena glaberrima (DC.) King et Robinson [4] and its derivatives, against Staphylococcus aureus. The results are summarized in Table 1. It is apparent that there is a clear dependence between antimicrobial activity and the presence of the t~-methylene-3,- iactone group. As already established [5-8], the growth inhibition of microorganisms is caused by the alkylation of their nucleophilic centers (R-SH) with the unsaturated lactone moiety. This observation is congruent with our results, because the only inactive compound was 3, which is the one with no unsaturated lactone.

Se sabe que algunas lactonas sesquiterpénicas presentan actividad antimicrobiana [1, 2]. Más recientemente, se ha observado recientemente, se ha observado que el pseudoguainolido carpesiolina el crecimiento de Xanthomonas oryzae [3]. Aquí, nosotros la actividad antimicrobiana del heliangólido chromolaenide 1, aislado de Chromolaena glaberrima (DC.) King et Robinson [4] y sus derivados contra Staphylococcus aureus. Los resultados se resumen en la Tabla 1. Es evidente que existe una clara dependencia entre la actividad antimicrobiana y la presencia del grupo t~-metileno-3,- iactona. Como ya se ha establecido [5-8], la inhibición del crecimiento de los microorganismos se debe a la alquilación de sus centros nucleófilos (R-SH) con la fracción insaturada de la lactona. Esta observación es congruente con nuestros resultados, ya que el único compuesto inactivo compuesto fue el 3, que es el que no tiene lactona insaturada.