Two New 3,4-Seco-ent-kaurenes and Other Constituents from the Costa Rican Endemic Species Croton megistocarpus

Abstract

Following our phytochemical studies of Costa Rican plants, we report the isolation of two new 3,4- seco-ent-kaurenes from the aerial parts of Croton megistocarpus (Euphorbiaceae). The structures of the two compounds were elucidated as 14-[(2-methylbutanoyl)oxy]-3,4-seco-ent-kaura-4(19),16-dien-3-oic acid (1) and 14-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-3,4-seco-ent-kaura-4(19),16-dien-3-oic acid (2). In addition, seven known diterpene clerodanes were also isolated and identified. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods, including HR-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HMQC, HMBC, and NOESY experiments.Siguiendo nuestros estudios fitoquímicos de plantas costarricenses, reportamos el aislamiento de dos nuevos 3,4-seco-ent-kaurenos de las partes aéreas de Croton megistocarpus (Euphorbiaceae). Las estructuras de los dos compuestos se aclararon como 14 - [(2-metilbutanoil) oxi] -3,4-seco-ent-kaura-4 (19), ácido 16-dien-3-oico (1) y 14- { Ácido [(2Z) -2-metilbut-2-enoil] oxi} -3,4-seco-ent-kaura-4 (19), 16-dien-3-oico (2). Además, también se aislaron e identificaron siete diterpenos clerodanos conocidos. Las estructuras de los compuestos se aclararon mediante métodos espectroscópicos, incluidos los experimentos HR-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HMQC, HMBC y NOESY.Seguindo nossos estudos fitoquímicos de plantas da Costa Rica, relatamos o isolamento de dois novos 3,4-seco-ent-caurenos da parte aérea de Croton megistocarpus (Euphorbiaceae). As estruturas dos dois compostos foram elucidadas como 14 - [(2-metilbutanoil) oxi] -3,4-seco-ent-kaura-4 (19), ácido 16-dien-3-óico (1) e 14- { Ácido [(2Z) -2-metilbut-2-enoil] oxi} -3,4-seco-ent-kaura-4 (19), 16-dien-3-óico (2). Além disso, sete clerodanos diterpênicos conhecidos também foram isolados e identificados. As estruturas dos compostos foram elucidadas por métodos espectroscópicos, incluindo experimentos HR-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HMQC, HMBC e NOESY.