Isomerization of fatty acids: A cellular barrier mechanism in nanotechnology?

Abstract

This work is a kinetic study of the coupling reaction of 2-mercaptoethanol with methyl undecenoate and with methyl oleate through " click " chemistry. Reversibility and reactivity of each system were followed through Fourier Transform Infrared Spectroscopy and ATR conversion (FTIR-ATR) and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1 H NMR). It was proved that the addition of thiol to the alkene may be reversible, that it depends on factors such as the structure of the alkene and the concentration of thiol or photoinitiator, but that it is mainly affected by the isomerization process in fatty acids and the reactivity of each configuration (cis or trans). It was concluded that under our " click " chemical experimental conditions, the cis form of methyl oleate is more reactive than the trans form. Finally, the plausibility of applying this process in nanotechnology is discussed as a cellular barrier mechanism to avoid internalization of toxic nanoparticlesEste trabajo es un estudio cinético de la reacción de acoplamiento de 2-mercaptoetanol con undecenoato de metilo y con oleato de metilo a través de la química de "clic". La reversibilidad y la reactividad de cada sistema se siguieron a través de espectroscopía infrarroja por transformación de Fourier y conversión ATR (FTIR-ATR) y espectroscopía de resonancia magnética nuclear (1 H NMR). Se demostró que la adición de tiol al alqueno puede ser reversible, que depende de factores como la estructura del alqueno y la concentración de tiol o fotoiniciador, pero que se ve afectada principalmente por el proceso de isomerización en ácidos grasos y reactividad de cada configuración (cis o trans). Se concluyó que bajo nuestras condiciones experimentales químicas de "clic", la forma cis del oleato de metilo es más reactiva que la forma trans. Finalmente, la plausibilidad de aplicar este proceso en nanotecnología se discute como un mecanismo de barrera celular para evitar la internalización de nanopartículas tóxicas.