Antifungal Saponins from the Maya Medicinal Plant Cestrum schlechtendahlii G. Don (Solanaceae)

Abstract

Bioassay-guided fractionation of the crude extract (80% EtOH) of the leaves of Cestrum schlechtendahlii, a plant used by Q'eqchi' Maya healers for treatment of athlete's foot, resulted in the isolation and identification of two spirostanol saponins (1 and 2). Structure elucidation by MS, 1D-NMR, and 2D-NMR spectroscopic methods identified them to be the known saponin (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3-β-yl-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-d-galactopyranoside (1) and new saponin (25R)-1β,2α-dihydroxy-5α-spirostan-3-β-yl-O-β-d-galactopyranoside (2). While 2 showed little or no antifungal activity at the highest concentration tested, 1 inhibited growth of Saccharomyces cerevisiae (minimum inhibitory concentration (MIC) of 15–25 μM), Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Fusarium graminearum (MIC of 132–198 μM).El fraccionamiento guiado por bioensayo del extracto crudo (80% EtOH) de las hojas de Cestrum schlechtendahlii, una planta utilizada por los curanderos mayas Q'eqchi 'para el tratamiento del pie de atleta, resultó en el aislamiento e identificación de dos saponinas de espirostanol (1 y 2 ). La elucidación de la estructura mediante métodos espectroscópicos de MS, 1D-NMR y 2D-NMR los identificó como la saponina conocida (25R) -1β, 2α-dihidroxi-5α-espirostan-3-β-il-O-α-l-ramnopiranosil- (1 → 2) -β-d-galactopiranósido (1) y nueva saponina (25R) -1β, 2α-dihidroxi-5α-espirostan-3-β-il-O-β-d-galactopiranósido (2). Mientras que 2 mostraron poca o ninguna actividad antifúngica a la concentración más alta probada, 1 inhibió el crecimiento de Saccharomyces cerevisiae (concentración mínima inhibitoria (MIC) de 15-25 μM), Candida albicans, Cryptococcus neoformans y Fusarium graminearum (MIC de 132-198 μM) ).O fracionamento guiado por bioensaio do extrato bruto (80% de EtOH) das folhas de Cestrum schlechtendahlii, uma planta usada pelos curandeiros Q'eqchi 'Maya para o tratamento do pé de atleta, resultou no isolamento e identificação de duas saponinas espirostanol (1 e 2 ) A elucidação da estrutura por métodos espectroscópicos de MS, 1D-NMR e 2D-NMR os identificou como sendo a saponina conhecida (25R) -1β, 2α-dihidroxi-5α-espirostan-3-β-il-O-α-l-ramnopiranosil- (1 → 2) -β-d-galactopiranosídeo (1) e nova saponina (25R) -1β, 2α-dihidroxi-5α-espirostan-3-β-il-O-β-d-galactopiranosídeo (2). Enquanto 2 mostraram pouca ou nenhuma atividade antifúngica na concentração mais alta testada, 1 inibiu o crescimento de Saccharomyces cerevisiae (concentração inibitória mínima (MIC) de 15–25 μM), Candida albicans, Cryptococcus neoformans e Fusarium graminearum (MIC de 132–198 μM )