Antimicrobial activities of Marcgraviaceae species and isolation of a naphthoquinone from Marcgravia nervosa (Marcgraviaceae)

Abstract

The Marcgraviaceae is a neotropical plant family of lianas and shrubs distributed throughout Central and South America, mainly in evergreen and semi-evergreen tropical forests. In this study, extracts of 12 Marcgraviaceae species were assessed for inhibition of bacterial quorum sensing (QS) in Chromobacterium violaceum, bacterial biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa PA14, and fungal growth in Saccharomyces cerevisiae. Six species showed promising inhibitory activities in at least one of the three bioassays (Marcgravia nervosa Triana & Planch., Marcgravia polyantha Delp., Marcgravia schippii Standl., Marcgraviastrum subsessile (Benth.) Bedell, Schwartzia brasiliensis (Choisy) Bedell ex Gir-Cañas, and Schwartzia costaricensis (Gilg.) Bedell). Analyses of the crude extract of the leaves of Marcgravia nervosa using HPLC–APCI–MS showed the presence of five pentacyclic triterpenes: ursolic acid (2), betulinic acid (3), α–amyrin (4), β–amyrin (5), lupeol (6). Bioassay-guided fractionation of this plant resulted in the isolation and identification of 2-methoxy-1,4-naphthoquinone (1) as the active principle with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 85–100 μmol·L−1 against Saccharomyces cerevisiae BY4741 (haploid) and BY4743 (diploid).

Las Marcgraviaceae son una familia de plantas neotropicales de lianas y arbustos distribuidas a lo largo de América Central y del Sur, principalmente en bosques tropicales perennifolios y semiperennifolios. En este estudio, se evaluaron extractos de 12 especies de Marcgraviaceae para inhibir la detección de quórum bacteriano (QS) en Chromobacterium violaceum, la formación de biopelículas bacterianas en Pseudomonas aeruginosa PA14 y el crecimiento de hongos en Saccharomyces cerevisiae. Seis especies mostraron actividades inhibitorias prometedoras en al menos uno de los tres bioensayos (Marcgravia nervosa Triana & Planch., Marcgravia polyantha Delp., Marcgravia schippii Standl., Marcgraviastrum subsessile (Benth.) Bedell, Schwartzia brasiliensis (Choisy) Bedell ex Gir-Cañas , y Schwartzia costaricensis (Gilg.) Bedell). Los análisis del extracto crudo de las hojas de Marcgravia nervosa mediante HPLC-APCI-MS mostraron la presencia de cinco triterpenos pentacíclicos: ácido ursólico (2), ácido betulínico (3), α-amirina (4), β-amirina (5) , lupeol (6). El fraccionamiento guiado por bioensayo de esta planta resultó en el aislamiento e identificación de 2-metoxi-1,4-naftoquinona (1) como principio activo con una concentración inhibitoria mínima (MIC) de 85–100 μmol·L−1 contra Saccharomyces cerevisiae BY4741 (haploide) y BY4743 (diploide).