Síntesis de precursores tipo 1,8-naftilimida: propiedades y usos potenciales para la detección selectiva de metales en agua

Abstract

El objetivo del presente trabajo fue sintetizar moléculas (cromóforos) que tuviesen la capacidad de combinarse con sustancias macrocíclicas para preparar macromoléculas (quimiosensores) que pudiesen utilizarse para la detección selectiva de cationes Hg2+, Cd2+ y Pb2+ en agua. Para ello se sintetizaron derivados 1,8-naftilimida a partir de reacciones de aminación entre el anhídrido 4-bromo-1,8-naftálico y diferentes alquilaminas de cadena variable (n = 2, 4). La funcionalización de los derivados 1,8-naftilimidas en posición 4 se realizó mediante reacciones de sustitución de halógeno utilizando bromoalquilaminas (n = 2, 4). Se lograron sintetizar cuatro cromóforos: el N-(2-cloroetil)-1,8-naftilamida, el N-(3-cloropropil)-1,8-naftilamida, el 4-bromo-N-(2-cloroetil)-1,8-naftilamida y el 4-bromo-N-(3-cloropropil)-1,8-naftilamida. Se obtuvieron espectros UV y 1H-RMN de los cromóforos preparados, que sugieren que los compuestos preparados efectivamente corresponden a los planificados. En consecuencia, como un siguiente paso, se procederá a utilizar los cromóforos sintetizados en reacciones de acoplamiento con compuestos macrocíclicos para preparar los potenciales quimiosensores.The objective of this work was to synthesize molecules (chromophores) that could combine with macrocyclic substances to prepare macromolecules (chemosensors) that could be used for the selective detection of Hg2+, Cd2+ and Pb2+ cations in water. To do so, 1,8-naphthylimide derivatives were synthesized by amination reactions between 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and different alkylamines (n = 2, 4). Functionalization of the 1,8-naphthylimide derivatives in position 4 were carried out by halogen substitution reactions using bromoalkylamines (n = 2, 4). Four chromophores were synthesized: N-(2-chloroethyl)-1,8-naphthylamide, N-(3-chloropropyl)-1,8-naphthylamide, 4-bromo-N-(2-chloroethyl)-1,8-naphthylamide and 4-bromo-N-(3-chloropropyl)-1,8-naphthylamide. UV and 1H-NMR spectra were obtained from the prepared chromophores, as they which suggest that the prepared compounds effectively correspond to the planned ones. Consequently, as a next step, we will proceed to use the chromophores synthesized in coupling reactions with macrocyclic compounds to prepare the potential chemosensors.