Iridoids from the aerial parts of Verbena littoralis (Verbenaceae)

Abstract

The iridoids, 6S-hydroxy-8S-methyl-4-methylene-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one and 6S,9S-dihydroxy-8S-methyl-4- methylene-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one, were isolated from the aerial parts of Verbena littoralis. Their structures and ster eochemistry were elucidated by means of NMR spectral data analysis. Both compounds showed moderate in vitro activity against gram positive and negative bacteria as well as moderate in vivo intestinal peristaltic action in mouse. The iridoids also showed mod erate free radical scavenging activity against l,l-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) as well as antioxidant activity, the latter being evidenced by redox properties measured using E1CD-HPLC. 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.Los iridoides, 6S-hidroxi-8S-metil-4-metileno-hexahidro-ciclopenta[c]piran-3-ona y 6S,9S-dihidroxi-8S-metil-4-metileno-hexahidro-ciclopenta[c]piran-3 -uno, fueron aislados de las partes aéreas de Verbena littoralis. Sus estructuras y estereoquímica se dilucidaron por medio de análisis de datos espectrales de RMN. Ambos compuestos mostraron una actividad in vitro moderada contra bacterias grampositivas y negativas, así como una acción peristáltica intestinal moderada in vivo en ratones. Los iridoides también mostraron una actividad moderada de captación de radicales libres frente a 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH), así como actividad antioxidante, evidenciada esta última por las propiedades redox medidas mediante E1CD-HPLC. 2004 Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.